Rappel
Conditions de
l'isomérie Z/E
Distinguer
les isomères Z et E
La
photo-isomérisation
1) Rappel
Deux molécules sont isomères si elles ont la même formule brute mais
des formules développées différentes.
Exemple d'isomère du butène (C
4H
8):
2)
Conditions de l'isomérie Z/E
Une molécule peut exister sous deux formes dites isomère Z et isomère E
si:
- elle possède une double liaison entre deux atomes de carbone
- si chaque carbone est lié à un hydrogène et à un autre
groupement
3)
Distinguer les isomères Z et E
Z
est la première lettre du mot allemand zusammen (ensemble). L'isomère Z
a ses atomes d'hydrogène ensembles du même coté de la double liaison.
E
est la première lettre du mot allemand entgegen (opposé). L'isomère E a
ses atomes d'hydrogène disposés sur des cotés opposés de la double
liaison.
Exemple: le butène
4)
La photo-isomérisation
L'isomérie
Z/E existe car les doubles liaisons empêchent une rotation autour de
l'axe de la liaison. Un isomère Z ou E ne passe donc pas spontanément
d'une forme à l'autre mais s'il est soumis à un rayonnement d'énergie
adaptée alors la double liaison peut se rompre temporairement et se
rétablir en formant l'autre isomère.
Ce phénomène appelé
photo-isomérisation permet donc de passer d'un isomère E à un isomère Z
ou d'un isomère Z à un isomère E lorsque ces derniers sont soumis à des
rayonnement de longueur d'onde adaptée.
La photo-isomérisation est une réaction chimique provoquée par la
lumière et fait partie des réactions photochimiques.